homoaromatique

CONT: Tandis que dans une molécule aromatique il y a recouvrement continu des orbitales p tout au long d'un ensemble cyclique d'atomes, une molécule homoaromatique comporte une discontinuité formelle due à la présence d'un atome d'hybridation sp [exposant 3] [et d'un seul) au sein du cycle. Apparemment, le recouvrement des orbitales p crée un pont entre les atomes de carbone adjacents au centre sp [exposant 3] et l'on observe pour le composé des propriétés caractéristiques, associées à l'aromaticité. Normalement, on n'observe pas d'homoaromaticité prononcée pour des molécules neutres; elle apparaît principalement pour des espèces portant une charge électrique formelle, par exemple pour le cation ""homotropylium"" C [indice 8] H [indice 9] [...]
OBS: Des espèces bis, tris-, (etc.) homoratomatiques comportent respectivement deux, trois etc. centres sp [indice 3] isolés interrompant le système d'électrons-[pi].

CONT: Whereas in an aromatic molecule there is continuous overlap of p-orbitals over a cyclic array of atoms, in a homoaromatic molecule there is a formal discontinuity in this overlap resulting from the presence of a single sp [superscript 3] hybridized atom within the ring; p-orbital overlap apparently bridges this sp [superscript 3] centre, and features associated with aromaticity are manifest in the properties of the compound. Pronounced homoaromaticity is not normally associated with neutral molecules, but mainly with species bearing a formal electrical charge, e.g., the ""homotropylium"" cation C [subscript 8] H [subscript 9] [superscript +] ...
OBS: In bis-, tris-, (etc.) homoaromatic species, two, three, (etc.) single sp [superscript 3] centres separately interrupt the [pi]-electron system.